O Skype permite que usuários corporativos (Skype for Business) e convencionais (Skype) interajam entre si. Para isso, eles precisam adicionar um ao outro nas suas listas de contatos.
Para evitar dificuldades nas conversas entre usuários de Skype for Business e Skype convencional, a sugestão é que eles utilizem a ferramenta através do navegador. Assim, é possível utilizar todos os recursos que a versão corporativa oferece. Contudo, o compartilhamento de tela só é possível em conexões realizadas entre versões iguais da ferramenta: Skype for Business>Skype for Business ou Skype convencional>Skype convencional.
Além disso, se os usuários fizerem chamada de vídeo com a versão do aplicativo baixado em seus computadores (cliente local) e um deles não estiver utilizando o Skype for Business, será possível conectar apenas duas pessoas com vídeo.